Laisvojo miesto teises ir herbą 1792 m. Ukmergei patvirtino Lenkijos ir Lietuvos karalius Stanislovas Augustas Poniatovskis. Herbo simbolika sudėtinga, atspindi tuometinę politinę situaciją. Iš griuvėsių kylantis namas - per reformas pradedantis atgyti miestas. Knyga - miestui suteiktos laisvės. Raudonas veršis - Poniatovskių giminės simbolis. Raudona rožė, veikiausiai, susijusi su tuometinio miesto vaito Juozapo Kučevskio heraldika. Širdis - Dievo meilė, džiaugsmas gavus miesto teises.

Legenda, atėjusi iš kovų su kryžiuočiais laikų, aiškina dabartinį miesto pavadinimą. Pasakojama, kad pagonių šventykloje buvusi vaidilutė, Šventosios žvejo dukra. Bet ji sulaužiusi savo pažadą tarnauti dievams ir pamilusi tėvynės priešą - kryžiuočių riterį. Tai sužinoję vaidilos ją sudeginę. Žmonės iš kartos į kartą perduodavo pasakojimus apie aukmergę - aukos mergą, ilgainiui virtusia Ukmerge.